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Ácidos carboxílicos

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Ácidos carboxílicos

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Jugadas 36
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Sobre esta actividad

Actividad de diagnóstico para reforzar los conocimientos previos sobre ácidos carboxílicos. El quiz permite repasar el grupo funcional carboxilo, la acidez, la estabilidad de la base conjugada, el efecto inductivo de sustituyentes, la esterificación de Fischer, la reducción con LiAlH₄ y la presencia del grupo carboxilo en aminoácidos.

Creada por

Mery Mendoza
Mery Mendoza
Ecuador

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Ácidos carboxílicos
 

Ácidos carboxílicosVersión en línea

Actividad de diagnóstico para reforzar los conocimientos previos sobre ácidos carboxílicos. El quiz permite repasar el grupo funcional carboxilo, la acidez, la estabilidad de la base conjugada, el efecto inductivo de sustituyentes, la esterificación de Fischer, la reducción con LiAlH₄ y la presencia del grupo carboxilo en aminoácidos.

por Mery Mendoza
1

¿Cuál es el grupo funcional característico de los ácidos carboxílicos?

2

¿Por qué los ácidos carboxílicos son más ácidos que los alcoholes?

3

¿Cuál de los siguientes compuestos será más ácido?

4

El efecto inductivo atractor de electrones de un sustituyente como el cloro:

5

¿Cuál es la base conjugada del ácido etanoico?

6

En una esterificación de Fischer, un ácido carboxílico reacciona con:

7

¿Cuál es el producto principal de la esterificación entre ácido etanoico y etanol?

8

¿Qué reactivo permite reducir un ácido carboxílico hasta un alcohol primario?

9

¿Cuál de los siguientes compuestos tiene menor acidez?

10

En los aminoácidos, el grupo carboxilo puede:

Explicación

Los ácidos carboxílicos se identifican por el grupo funcional carboxilo, representado como –COOH. Este grupo combina un carbonilo C=O y un hidroxilo –OH unidos al mismo carbono.

Al perder un protón, el ácido carboxílico forma un ion carboxilato. Este ion es estable porque la carga negativa se distribuye entre dos átomos de oxígeno mediante resonancia, lo que aumenta la acidez.

El átomo de cloro retira densidad electrónica por efecto inductivo, estabilizando la base conjugada. Por eso, el ácido 2-cloroetanoico es más ácido que el ácido etanoico.

Los sustituyentes electronegativos, como el cloro, atraen electrones y ayudan a estabilizar la carga negativa del ion carboxilato. Esto facilita la pérdida del protón ácido.

Cuando el ácido etanoico pierde un protón H⁺, se transforma en su base conjugada, el ion acetato: CH₃COOH ⇌ CH₃COO⁻ + H⁺

La esterificación de Fischer ocurre entre un ácido carboxílico y un alcohol, generalmente en presencia de un catalizador ácido, para formar un éster y agua.

El ácido etanoico reacciona con etanol para formar un éster llamado etanoato de etilo y agua. Esta reacción es un ejemplo clásico de esterificación.

El hidruro de litio y aluminio, LiAlH₄, es un agente reductor fuerte capaz de transformar ácidos carboxílicos en alcoholes primarios.

Los alcoholes son menos ácidos que los ácidos carboxílicos y los fenoles porque su base conjugada, el ion alcóxido, no se estabiliza por resonancia de manera significativa.

En los aminoácidos, el grupo carboxilo puede perder un protón y convertirse en –COO⁻. Por eso, junto con el grupo amino, puede formar estructuras zwitteriónicas en solución acuosa.

 
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