L’intermedio carbocationico della reazione del benzene è chiamato intermedio arenio, è un catione di tipo allilico ed è stabilizzato dalle seguenti tre forme di risonanza: La carica positiva è distribuita, per risonanza, nelle tre posizioni orto e para rispetto al carbonio che sta reagendo
Quando il benzene, o generalmente un composto aromatico, reagisce con un elettrofilo (Y+) si forma un prodotto di sostituzione: un idrogeno viene sostituito dall’elettrofilo. La reazione è definita sostituzione elettrofila aromatica.
Le reazioni di sostituzione elettrofila aromatica non avvengono in assenza di catalizzatore
I carbocationi sono ioni di molecole organiche che portano la carica positiva sul carbonio; questi ha ibridazione sp2 ,(tre orbitali sp2 e un orbitale p vuoto, perpendicolare rispetto al piano formato dagli orbitali sp2
Nello stadio veloce viene eliminato un protone dell’anello benzenico ad opera di una base che è generalmente il controione dell’elettrofilo e quindi viene ripristinata l’aromaticità. Il risultato della sostituzione elettrofila aromatica consiste quindi nella sostituzione di un idrogeno del benzene con un elettrofilo.
Tutte queste reazioni procedono secondo lo stesso meccanismo generale a due stadi. reazione con l’elettrofilo e formazione dell’intermedio carbocationico; una base strappa il protone dall’intermedio con conseguente rigenerazione del sistema aromatico
