Tras obtener su doctorado, Dewey inició su carrera como profesor en la Universidad de Michigan, donde impartió clases entre los años 1884 y 1888, además también fue el director del departamento de filosofía.
Dewey conoció a su primera esposa cuando aún vivía en Michigan. Se llamaba Alice Chipman y había sido una de sus estudiantes, la cual llegó a la universidad después de haber pasado años como maestra en varias escuelas de Michigan. Alice fue una de las grandes influencias en la orientación de Dewey hacia la formación de las ideas pedagógicas.
Después de casarse con Alice, Dewey comenzó a interesarse por la enseñanza pública. De hecho fue uno de los miembros fundadores del Club de Doctores de Michigan, desempeñándose también como su administrador. Desde esta posición, se encargó de fomentar la cooperación entre los docentes de enseñanza media y los docentes de enseñanza superior del Estado.
Posteriormente, Dewey ejerció como profesor en la Universidad de Minnesota y en la Universidad de Chicago. Esta oportunidad llegó cuando William Rainey Harper, el presidente de dicha universidad, lo invitó a formar parte de la nueva institución. Dewey aceptó, pero insistió en que se le otorgara la dirección de un nuevo departamento de pedagogía.
De esta manera Dewey logró que se creara una “escuela experimental”, donde pudo poner a prueba sus ideas. El pedagogo pasó 10 años en la Universidad de Chicago, desde 1894 hasta 1904 y fue allí donde elaboró los principios que fundamentaban su filosofía sobre los modelos educativos.
Cuando Dewey abandonó la Universidad de Chicago, tomó rumbo a la Universidad de Columbia, donde ejerció como profesor desde 1904 hasta 1931 cuando llegó su jubilación como profesor emérito en 1931.
Entre 1900 y 1904, Dewey también asumió la enseñanza del curso de Pedagogía en la Universidad de Nueva York. La universidad estaba estrenando su Escuela de Pedagogía, por lo que Dewey fue uno de los primeros catedráticos de la escuela.
Murió en Nueva York el 1 de junio de 1952.